巧巧（南吉 饰）与身患脆骨病的女儿茯苓、儿子子苓及其丈夫，一家人命运辗转羁绊的故事。为照顾女儿，二十出头的巧巧不得不与自己的青春和梦想告别，在经历了失业、居无定所、亲友接连意外离世等一系列人生波折之后，巧巧依然对前途渺茫的生活保有无比的热情，始终坚信在乌云密布的未来，终有一道属于他们自己的光。不仅如此，身边多年的同窗好友林树林的突然离世激发了她向死而生的生命动力，顺着那道希望之光，巧巧带领一家人再次踏上追寻幸福的未知旅程。
《愛琳娜》是林靖傑導演繼《最遙遠的距離》睽違六年電影新作，《最》片當時榮獲威尼斯影展國際影評人周最佳影片，且由桂綸鎂主演。時隔六年，新作《愛琳娜》找來演技派的莊凱勛及陳怡蓉擔綱演出男女主角。這是一部台灣氣息濃厚的愛情輕喜劇，故事取材於林靖傑導演對台灣草根庶民的深刻體會，以「失敗者聯盟」的概念發想，希望各種現實生活中的不如意人生，都可以在這部電影中扳回一城，尋回希望。
影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。
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同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。
