这会笑死你吗？

都市中五个婚爱观截然不同、年龄亦差异较大的女人：在保守环境中长大的章迎（梅婷）人已28岁，却从未尝恋爱滋味，发誓要把贞操留到与心爱的男人结婚那夜；小章迎几岁的“白骨精”（李小璐）性情泼辣，一心要找钻石王老五下嫁；“白骨精”的好姐妹是位“富家女”（小宋佳），为找到真心待她的男人，将自己扮成为生活打拼的普通女孩；大章迎几岁的叶（邬君梅）被丈夫抛弃，携子过着惨淡的日子，十分渴望身边能有个男人作支撑；人过50的高姐（元秋）则主动将嫌她是黄脸婆的丈夫踢下床，但过了一年多单身生活后，也想身边再有个男人。

　　三十年代的上海滩，胆小如鼠的青龙帮小弟闫大海发现自己身患绝症之际，竟阴差阳错当上了警察。为了给梦中女神--飞乐门舞女杜卿挣赎身钱，他计划在自己生命中所剩不多的时间里因公殉职，从而拿到抚恤金拯救女神。然而，在他疯狂执行铲除“黑帮”、“毒枭”任务以身赴死期间，却总是事与愿违求死不得死，反而得到屡屡升迁。然而，纸醉金迷的上海滩，还隐藏着更大的危机…… 

东北青年杨大靖因为兄弟义气误伤地头蛇龙哥价值3万元的大哥大，为偿还大哥大，被迫和两兄弟老温、小伍南下替龙哥讨债，却被卷入了一场啼笑皆非的货物风波。依靠着两肋插刀的兄弟情谊，他们化险为夷，成功偿还债务，在南方完成创业梦想还收获了一段美丽的爱情。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。

小狄（徐娇 饰）是一个在贵族学校念书的穷孩子。他诚实善良，却总是遭到富家子的欺负和嘲笑。小狄和爸爸（周星驰 饰）住在一所废弃的旧房子里，爸爸每天拼命的工作，就是为了让他念好书，将来出人头地。

马如龙（郑丹瑞 饰）是一位经验丰富，精明强干的督查。某日，他在同学会上见到了曾经暗恋过的茱莉亚（关之琳 饰），此时的茱莉亚肤白貌美，风情比之从前有过之而无不及，而昔日的同学马友友，今时竟然成为了茱莉亚的上司，令马如龙感到十分眼红。

Amy（吴君如 饰）荣立功勋将Madam胡（胡慧中 饰）肆意整治，醒来后却发现是南柯一梦……霸王花队伍迎来了Susanna（叶子楣 饰）、Joey（罗美薇 饰）等新鲜血液，Amy与May（惠英红 饰）众人怎能放过拿新人寻开心的好机会？于是霸王花营地一时剑拔弩张，后经互相了解终于一致决定为Madam胡筹办生日宴会。飞虎队简Sir（冯淬帆 饰）对Madam胡一往情深，可惜嘴拙舌笨一直落于竞争者卢Sir（黄锦燊 饰）之后，这次生日宴自然是表现的大好机会，以阿南（楼南光 饰）为首的一班飞虎队亦对此次聚会兴致勃勃，搞出笑料连场。

比利（文斯·沃恩 Vince Vaughn 饰）和尼克（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是相识多年的同事兼好友，两人勤勤恳恳的工作，为公司立下了诸多的汗马功劳。然而，某一天，两人却突然被告知，公司倒闭了，就这样，在毫无征兆的情况下，两人中年男人失业了。