故事从一艘黑夜中的赌船开始……男主角，伊藤开司，浑浑噩噩，一事无成，因为好心替人做了担保而背负上了数百万债务。为偿还欠款，开司接受怂恿上了一艘名为“希望之船”的渡轮，为的是参加一次神秘赌局，一旦获胜，就能将欠款一笔勾销。上到贼船后开司才发现，参与者多是如自己一般的失败青年。然后主办方便开出了赌局的规则：参与者须以标着“石头，剪刀，布”的扑克为道具，夺取对手身上的星星标志，赌局结束时，扑克牌未用完或星星少于三颗者将失去资格，而参赛初所能向主办方借贷的巨款，也成为让他们盈利或逃生的重要因素……
这部动画最初是作为 R15 动画而非 R18 动画制作的，旨在扩大目标受众。后来，另一位工作人员添加了 R18 内容，前两卷以 R18 版本发行。此外，在 R15 版的第一卷和第二卷中，许多工作人员和声优都使用了真名（他们在普通作品中使用的姓名）。R18 版设定在一个 R18 西式奇幻世界。虽然没有魔法的描绘，但这个世界居住着龙等虚构生物。故事：第一卷：相遇。小国多利亚的公主戴安娜被迫与周边游牧部落联姻，以稳定国家。她的诸侯一直努力与周边游牧部落维持稳定，如今却陷入政治纷争，多利亚国王的支持度正在下降。强大的库普塔国也面临压力。随着与笈多王子杜南的婚期临近，戴安娜偷偷溜出城堡，回想起与儿时好友修玩耍的时光。然而，境况并非如此优渥，一个受庇护的纯真少女难以生存。游牧民们与多利亚的盟友失散，靠掠夺和人口贩卖为生。戴安娜被他们抓获，赤身裸体，在众目睽睽之下被鞭打审问。在第二卷“黎明”一章中，笈多王子杜南的求婚被拒绝后，残忍地折磨他的女仆，并最终将其杀害。实际上，杜南是个性变态，有着虐待狂的倾向。他四处寻觅，决心不惜一切代价蹂躏戴安娜。与此同时，已成为肖的奴隶的戴安娜，穿着奴隶的服装继续着她的旅程。尽管两人原本社会阶层不同，但只要戴安娜伪装成奴隶，他们就能在一起。两人沉浸在奇异的幸福时光中，但戴安娜却被杜南的追捕者绑架了。她在城堡里遭受着令人难以忍受的折磨。第三卷：崛起篇；第四卷：风暴篇；第五卷：黎明篇
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某天，独居在森林里的魔女艾丽莎（声优：古贺葵）捡到了人类婴儿。艾丽莎替婴儿取名为「薇奥拉」，并决定扶养她。十六年后，薇奥拉（声优：水树奈奈）不只变成超级恋母的女孩，连个子和上围成长的幅度都超乎预料…
小日向光（铃木绘理 配音）是一个性格开朗大大咧咧的女孩，神经过于大条的她常常会不经大脑的干出一些让人发笑的蠢事来。大木双叶（茅野爱衣 配音）则和她恰恰相反，沉默内向胆小怕事的她常常因为这样的性格而失去交朋友的机会，但命运让这两个个性大相径庭的女孩子相遇了，她们共同加入了潜水部。虽然表面看来十分暴力但实际上也有着温柔体贴的一面的二宫爱（大西沙织 配音）、吐槽担当二宫诚（梅原裕一郎 配音）、潜水部的顾问，对潜水运动充满了热爱的火鸟真斗（伊藤静 配音），在朋友和师长的围绕下，双叶渐渐树立了自信，找到了努力奋斗的目标和方向。
又来了
高校生の北条才人はクラスメイトと結婚した。
《学姐是男孩》续作跃上大银幕，交织着成长痛的青春物语将划下感动终章。
