刚刚升职但婚姻并不幸福的霍华德·布鲁贝克早早离开了喧闹的公司聚会，和美丽的凯瑟琳在一起，而凯瑟琳的婚姻却并不幸福——她的丈夫是老板。他们在纽约度过了一个纯真的夜晚，彼此越来越有吸引力，所以当凯瑟琳宣布她打算离开丈夫回到巴黎时，霍华德也要求一起去。在清晨的冷光中，来自配偶的问题和压力蜂拥而至。
一个女孩通过不幸和约会应用体验生活的成长故事。
大龄女强人白晶晶（韩雪 饰）美艳逼人，在一次相亲会上，富家子弟赵帅（李佳航 饰）被其风姿倾倒，主动搭讪遭拒，心有不甘的他使出浑身解数发动爱情攻势，结果惨败。戏痴啾啾（谢依霖 饰）自编自演五个性格迥异的女孩，宅男江小鱼（冯铭潮 饰）在母亲遥控指挥下与之“地铁闪约”，上演了一出哭笑不得的相亲喜剧。频频相亲未果的童军（杜海涛 饰）目睹此景，顿时被古灵精怪的啾啾所吸引，之前的童军由于在相亲过程中过于精明遭女方吐槽，啾啾的突然出现令他心中为之一震。其实，小鱼有个暗恋网友叫米雪（范玮琳 饰），由于他自身性格的原因，与其一直保持若即若离的关系，迟迟未能踏出关键一步....
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卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天，手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久，卢克就遭到了谋杀。原来，这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根（罗伯特•肖 Robert Shaw 饰）刚刚收回的赌款，正是这笔钱令卢克引火烧身。胡克（罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰）是卢克的一个手下，卢克平日待他如亲生儿子一般，生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫（保罗•纽曼 Paul Newman 饰）处学艺。胡克发誓要给卢克报仇，于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫，听闻这次的对头是朗尼根，冈多夫马上摩拳擦掌。于是，一个天衣无缝的行骗计划开始了！
